北京时间9月4日，费德勒在2019年美网男单1/4决赛中五盘不敌保加利亚帅哥迪米特洛夫，这样男单上半区的半决赛将在迪米特洛夫和俄罗斯新星梅德维杰夫之间展开，这也意味着90后将首进硬地大满贯决赛。
此前只有蒂姆（法网）和拉奥尼奇（温网）两位90后打进过大满贯决赛，澳网和美网两站硬地大满贯还从没有90后选手进过决赛。NO.78迪米特洛夫首进美网四强也创造了诸多历史：
他是1991年NO.174吉米·康纳斯之后打进美网四强排名最低的选手，是2008年温网舒特勒（NO.94）之后排名最低的大满贯四强选手
NO.78的排名是迪米2012年6月4日NO.87之后的最低排名
这是迪米特洛夫在2018年蒙特卡洛大师赛之后首进四强（不管是巡回赛还是大满贯）
现在迪米距离大满贯全四强只差一个法网四强
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